안

용언 앞에 붙어서 부정, 반대의 뜻을 지니는 부사 '아니'의 준말

않

동사, 형용사 뒤에 붙어 부정의 뜻을 더하는 보조 용언 '아니하-'의 준말
서술어 → '않다'

해설(구분법)

세가지중 어떤 것을 사용해도 무관함.

① 서술어를 꾸미는 역할을 할 때 → '안'을 사용
　 동사나 형용사에 덧붙어 함께 서술어를 구성할때 → '않'을 사용

例) 올해는 벌점 안 받았다. → '받았다'라는 서술어를 꾸미므로 '안'을 사용
　　올해는 벌점을 받지 않았다. → '받다'라는 동사와 함께 서술어를 구성하므로 '않'을 사용

② 각각 예문에 '아니', '아니하-'를 넣어서 글이 매끄럽게 구성되는 요소를 사용.

例) 올해는 벌점 안 받았다. → 올해는 벌점을 아니 받았다.(O)
                                         올해는 벌점을 아니하 받았다.(X)
　　올해는 벌점을 받지 않았다. → 올해는 벌점을 받지 아니았다.(X)
                                                올해는 벌점을 받지 아니하였(았)다.(O)

③ '안'과 '않'을 빼서 글이 매끄럽게 구성되는지 확인.

例) 올해는 벌점 안 받았다. → 올해는 벌점 받았다.(어색하지 않음)
　　올해는 벌점을 받지 않았다. → 올해는 벌점을 받지 았다.(어색함)

why?

＊'아니하다'는 부사 '아니'와 용언 '하다'가 결합된 것이므로 '아니'를 그 준말 '안'으로
대치하는 것이 가능할 듯싶지만 보조용언으로 쓰이는 '아니하다'는 하나의 단어로 굳어진
것이기 때문에 '안하다'의 꼴로는 쓰이지 못함.
따라서 반드시 '않다'나 '아니하다' 꼴로 사용하여야만 함.

응용문제

생략합니다 :-)